В статье рассматриваются традиционные образы сравнения, характеризующие диминутивные дендронимы в языке русской поэзии XIX–XXI вв., в аспекте соотношения «культурно-стереотипное (традиционное) – индивидуально-авторское». Проведенный анализ 725 фрагментов из русских поэтических произведений XIX–XXI вв. позволил выявить способы словообразования и состав диминутивных дендронимов, а также состав народно-поэтических, общепоэтических и индивидуально-авторских образов сравнения компаративных тропов, репрезентирующих данные диминутивы в качестве предметов сравнения: девушка, любовное влечение, плакать (слёзы), печалиться, тосковать, плодородие, разлука, горькая, несчастная судьба, сиротство, золото, серебро, изумруд, дым, одежда, огонь, узор, сетчатое изделие, инфанты Веласкеса, горностайная шубка, ситец, верность. Определены референционно-денотативные особенности соответствующих реалий, мотивирующие выбор образных ассоциаций: тонкий ствол, гибкие ветви, зубчатые, сердцевидные листья, цветущие деревья, плодовые деревья. Установлены способы индивидуализации стереотипных образов сравнения в русском поэтическом языке: включение в состав развернутой антропоморфной метафоры; обновление посредством окказиональных эпитетов; лексическое варьирование компонентов тропа. Выявлены устойчивые смысловые коннотации диминутивных дендронимов: «застенчивая», «робкая», «кроткая», «стройная», «высокая», «нежная», «кудри», «косы», «тонкий стан», «красота», «грудь», «пленять», «целомудрие», а также способы их репрезентации в поэтических контекстах: развернутые метафоры «осеннее увядание дерева – увядание женской красоты»; воспоминания лирического героя о близких людях; параллелизм образов дерево – состояние человека; устойчивые эпитеты (плакучая, горькая); особенности ситуации художественного текста. Результаты исследования позволяют углубить представления о динамике развития компаративных тропов с диминутивными дендронимами в русском поэтическом языке.