В статье рассматриваются истоки знакомства Сергея Есенина с романом «Что делать?» Н. Г. Чернышевского в Спас-Клепиковской второклассной учительской школе в 1909–1912 гг. Произведение входило в круг чтения интеллигенции, а учащиеся вне школьных занятий вели о нем споры и проникались идеалами «новых людей». Затем Есенин встретился с романом Чернышевского на лекциях по русской литературе П. Н. Сакулина в Московском городском народном университете им. А. Л. Шанявского. В итоге целый ряд элементов поэтики Чернышевского ассоциативно отразился в поэмах и стихотворениях Есенина и повести «Яр». В произведениях Есенина заметны образные переклички с Чернышевским. Главные идейные моменты, волновавшие обоих писателей: прекрасное будущее Отчизны, сознательное творческое устройство земного рая. Из художественных средств писатели использовали эпитет «новый», применяя его к переосмыслению библейских законов человеческого общежития – свободы, равенства и братства. Оба писателя считали этот эпитет главным элементом описания как процесса построения справедливого государственного строя, так и характеристики творцов лучшей жизни. Понимая важность нюансов психологии для каждого человека, Чернышевский и Есенин разрабатывали концепт тайны. Удачно найденное философское решение Чернышевский применял при создании достоверных житейских картин, а Есенин наделял его дополнительными библейским и мифологическими смыслами, утверждая «тайну» как всеобъемлющий постулат софийности. В личной жизни Есенин в юности брал пример с бытовых привычек Рахметова, но не повторяя всю линию поведения литературного героя Чернышевского. Есенин дал своим главным действующим лицам рассказа «У белой воды» (предположительно 1915) необычные имена, которые фигурируют у второстепенных и просто упомянутых персонажей романа Чернышевского. Однако, чтобы не утверждать всеобъемлющий характер заимствований Есениным творческих находок Чернышевского, в статье приведены другие возможные источники имен и биографические основы некоторых поведенческих линий поэта.