Статья посвящена языковой и речевой категории прямоты, которая диалектически связана со своей противоположностью – категорией непрямоты. Рассматриваются реализации категории прямоты: во-первых, в языковой лексике и идиоматике; во-вторых – в речевой коммуникации; в-третьих – в более общем плане осмысления особенностей системы языка и речи. Исследуются два аспекта использования понятия прямоты для характеристики языковых и коммуникативно-речевых явлений. С одной стороны, использование для данной цели понятия прямоты обусловлено семантической структурой лексем прямо / прямой / прямота, их прямыми и переносными (метафора, метонимия) значениями, отношениями с противоположными понятиями (разными в зависимости от того, в каком значении выступает «прямота»). С другой стороны, это обусловлено природой естественного человеческого языка, в которой тоже диалектически сочетаются «прямота» (коммуникации, коммуникативных смыслов) и «непрямота» (неточность, асимметрия и т.п.). В теоретической лингвистике на протяжении нескольких столетий данные особенности природы языка неоднократно становились объектом осмысления – с разных точек зрения, в разных концепциях, под разными названиями, при этом до сих пор гораздо больше внимания уделялось непрямоте, чем прямоте, что показывает обзор современной лингвистической литературы, посвященной соответствующим особенностям и единицам языковых и коммуникативно-речевых явлений. В статье анализируются контексты, репрезентирующие семантическую и прагматическую многозначность прямоты в речевом общении: ситуации, осмысляемые как такие в художественных диалогах (речи автора) («прямо сказал» / «прямо сказала» / «прямо скажи»); выявляются основные речевые интенции говорящих в данных ситуациях – признание, просьба, согласие и отказ, предсказание, заявление, обещание.